Димитър Чолаков е роден през 1954 година в Попово. През 1973 година завършва Художествената гимназия в София, а през 1981 година – специалност „Живопис“ при акад. Светлин Русев в Националната художествена академия.

От 1990 до 2013 година е директор на Художествена галерия „Никола Маринов“ – Търговище. През 2002 година става доцент, а от 2006 година – професор по живопис в Шуменския университет „Епископ Константин Преславски“, катедра „Визуални изкуства“.

Творческият му път включва участия в десетки групови изложби, пленери, конференции, както и над 80 самостоятелни изложби в страната и чужбина.
За своя принос към изобразителното изкуство проф. Чолаков е удостоен с множество отличия, сред които и Националната награда „Владимир Димитров – Майстора“ (2023).

Изложбата в Плевен представя характерния му живописен почерк – богат колорит, философска дълбочина и експресивна чувствителност. Експозицията обещава да бъде едно от ярките културни събития в града през ноември.